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Rifamicina
- Nombre químico: rifamicina s
- CAS No.:13553-79-2
- MF: C37H45NO12
- MW: 695.75
- Especificación: USP | EP | BP
- Pureza: 95% -99% o según lo solicitó el cliente
- Categorías de productos: antibióticos; reactivos quirales; intermedios y productos químicos finos; farmacéuticos
- Método de prueba: HPLC
Descripción
Las rifamicinas son una familia de antibióticos producidos por un actinomycete ahora clasificado como Amycolatopsis Mediterranei. Todas las rifamicinas terapéuticamente útiles son derivados semisintéticos de la rifamicina B, un producto de fermentación que es mal activo, pero fácilmente producido y fácilmente convertido químicamente en rifamicina, de los cuales se preparan la mayoría de los derivados activos. Todos comparten la estructura general.
Los productos naturales como las rifamicinas, que se caracterizan por un anillo aromático que abarca un puente alifático (ANSA) se llaman “ansamicinas”. A esta clase pertenecen a las estreptovaricinas y las tolipomicinas (química y biológicamente similares a las rifamicinas) y la geldanamicina y las mayalesinas, que tienen actividades biológicas bastante diferentes, antiblásticas. Entre el gran número de derivados de rifamicina investigados, la rifampicina (rifampina) es, con mucho, la más importante y más ampliamente utilizada. Varios otros, especialmente rifabutina, rifapentina y rifaximina, también están en uso en varias partes del mundo. La rifamicina SV y la rifamida están mucho menos disponibles.
Rifamicina EP Impureza B Estructura química
Propiedades químicas de rifamicina s
| Punto de fusion | 179-181 ° C (dic.) |
| alfa | D20 +476 ° (c = 0.1 en metanol) |
| Punto de ebullición | 700.89 ° C (estimación rugosa) |
| densidad | 1.2387 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 1.6630 (estimación) |
| forma | ordenado |
| pka | 3.85 ± 0.70 (predicho) |
| λmax | 390nm (MeOH) (Lit.) |
| Merck | 14,8217 |
| Inchikey | Btvyfimkuhnobz-dodrieidwsa-n |
Uso y síntesis de rifamicina
| Usos | Antibiótico semisintético. |
| Uso clínico | Las rifamicinas son un grupo de antibióticos relacionado químicamente Obtenido por la fermentación de cultivos de Streptomycesmediterranei. Pertenecen a una clase de antibióticos llamados theansamycinas que contienen un anillo macrocíclico puenteado de posiciones no adyacentes de un núcleo aromático. El termansa significa “manejar, ” describiendo bien la topografía de la testructura. Las rifamicinas y muchas de sus derivados semisintéticos tienen un amplio espectro de actividad antimicrobiana. Son notablemente activos contra las bacterias Gram-positivas y M. tuberculosis. Sin embargo, también son activos contra las bacterias gramnegativas y muchos virus. El rifampín, el derivado asemisintético de la rifamicina B, se liberó como agente anantituberculoso en los Estados Unidos en 1971. Un derivado semisintético de segundos, Rifabutin, fue aprobado en 1992 para el tratamiento de infecciones micobacterianas atípicas. La química de las rifamicinas y otras ansamycinas has revisado. Todas las rifamicinas (A, B, C, D y E) sonbiológicamente activas. Algunos de los derivados semisintéticos de la rifamicina B son los inhibidores más potentes conocidos de la dnadirectedRNA polimerasa en las bacterias y su acción isbactericida. No tienen actividad contra la Mammalianenzyme. El mecanismo de acción de las rifamicinas como inhibidores de la replicación viral parece diferir de la de su bactericida. Su efecto neto es inhibir la formación de la partícula de virus, aparentemente evitando una polipepteptideconversión específica.77 Las rifamicinas se unen a la subunidad β de las polimerasas de ARN dependientes de bacteriDNA para prevenir el inicio de la cadena.78 La resistencia bacteriana a la rifampina ha estado asociado con mutaciones que conducen a aminoácidos a aminoácidos a aminoácidos. Sustitución en la subunidad.78 Se ha observado un alto nivel de resistencia cruzada entre variadores de diversas. |
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Embalaje y envío
