Piridinaes un compuesto heterocíclico que es fluido incoloro con una fórmula química C5H5N. Es un compuesto natural heterocíclico, también llamado azina o piridina.
Estructura de piridina
Muy igual que el benceno, la estructura de la piridina suena un hexágono C5N. La limitación de electrones en las estructuras de piridina se refleja en el enlace de anillo C-N más corto (137 PM para el enlace C-N en piridina versus 139 PM para el enlace C-C en benceno). En comparación, las relaciones con carbono en carbono en el anillo de piridina tienen una longitud similar a 139 PM como en el benceno.
La piridina se usa como solvente y se agrega al alcohol etílico para hacer que no sea apto para beber. Se convierte a tales productos como sulfapiridina, un fármaco activo contra las infecciones bacterianas y virales; Pirribenzamina y pirilamina, utilizadas como drogas antihistamínicas; Piperidina, utilizada en el procesamiento de caucho y como una materia prima química; y repelentes de agua, bactericidas y herbicidas. Los compuestos no hechos de piridina sino que contienen su estructura de anillo incluyen niacina y piridoxal, ambas vitaminas B; isoniazida, un fármaco antitubercular; y la nicotina y varios otros productos vegetales nitrogenados.
Aplicaciones de piridina
Los derivados de piridina se utilizan ampliamente en la producción de agroquímicos y aditivos alimentarios, y en la fabricación de varios herbicidas, pesticidas e insecticidas. Los factores clave que aumentan el crecimiento del mercado global de piridina incluyen el aumento de las actividades de control de plagas y sobre la sensibilización sobre la piridina entre los agricultores.
Propiedades químicas
Debido al nitrógeno electronegativo en el anillo de piridina, la molécula es relativamente deficiente en electrones. Por lo tanto, entra menos fácilmente en reacciones de sustitución aromática electrofílica que los derivados de benceno. La piridina correspondiente es más propensa a la sustitución nucleofílica, como lo demuestra la facilidad de metalización por bases organometálicas fuertes. La reactividad de la piridina se puede distinguir por tres grupos químicos. Con los electrófilos, la sustitución electrofílica tiene lugar donde la piridina expresa propiedades aromáticas. Con los nucleófilos, la piridina reacciona en las posiciones 2 y 4 y, por lo tanto, se comporta similar a las iminas y los carbonilos. La reacción con muchos ácidos de Lewis da como resultado la adición al átomo de nitrógeno de la piridina, que es similar a la reactividad de las aminas terciarias. La capacidad de la piridina y sus derivados de oxidar, formando óxidos de amina (N-óxidos), también es una característica de las aminas terciarias.
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